Příběh o dobývání Tróje, jejž si autor pro svou dramatizaci vybral, patří ovšem ve světovém písemnictví k těm nejstarším a nejčastěji zpracovávaným. Shakespeare mohl vycházet z Homérovy Iliady, ať už z originálu či z jejího anglického překladu (kromě osmi předchozích byl tím nejčerstvějším překlad George Chapmana, jehož první část vyšla v roce 1598), inspirací mu mohly být hry Euripidovy, Ovidiovy Proměny, různá středověká zpracování, především však anglické trojanské kroniky (Lydgateova a Caxtonova), shrnující líčení událostí tradovaná od údajných očitých svědků až po konec středověku. Pro příběh mileneckého páru byla Shakespearovi asi nejbohatším zdrojem stejnojmenná báseň Geoffreyho Chaucera. Není vyloučené ani to, že hra je bezprostřední reakcí na jinou, nedochovanou hru na stejné téma, jejímiž autory byli Shakespearovi současníci Thomas Dekker a Henry Chettle.
Ať už byly prameny jakékoli, jisté je, že Shakespeare pojal tuto notoricky známou látku polemicky. Vyprávění o bojích legendárních reků a o nešťastné lásce válkou stíhaných milenců bylo v předešlých vyprávěních prostoupeno oslavným patosem a romantickým účastenstvím. Shakespeare chce odbourat nános mýtů, jež se kolem popisovaných událostí vytvořily. Rozpor mezi skutečností a zdáním, to výsostně divadelní téma, které různou měrou prostupuje všechny jeho hry, naposledy právě Hamleta, tu vztahuje k tematice války a lásky a k pohledu na historii vůbec. Postavy a děje trójské války přebírá z pramenů, ale poměřuje je rozumem, podloženým skepsí a životní zkušeností. Známé skutečnosti slavného eposu domýšlí a přetváří podle jejich vnitřní logiky a podle svého dramatického cítění. Výsledkem je krutě ironický obraz světa s převráceným systémem hodnot. Snad proto je tak obtížné hru žánrově zařadit. Obsahuje totiž jak momenty vrcholné tragiky, tak i hodně neveselého, sarkastického humoru. Souvisí žánrově s dobovými satirami Bena Jonsona a Johna Marstona, ale svým celostním zobrazením světa v groteskní nadsázce i silným protiválečným apelem předjímá modelové a absurdní drama 20. století.
Hra vstupuje do děje „in medias res“, v sedmém roce neúspěšného obléhání Tróje řeckými vojsky, a to v krátkém období příměří. Doba nečinnosti dává hrdinům prostor, aby se zamýšleli nad smyslem svého snažení. Po obsahové stránce je tím dán základ k celkově polemickému, disputativnímu charakteru hry. Řecké bojovníky ukazuje autor v silně demoralizovaném stavu. Vojevůdce Agamemnon je směšný slaboch bez autority, opora řeckých vojů Achilles odmítá bojovat, tráví čas lenošením se svým milcem Patroklem a zrádně usiluje o sňatek s dcerou trójského krále Priama Polyxenou. Základní „válečná“ zápletka hry pojednává především o tom, jak přinutit Achilla, aby se vrátil do boje. Zosnuje ji mazaný Řek Odysseus, při jejím vykonání mu asistuje starý, vysloužilý bojovník Nestor. Za nástroj pro svou lest si vyberou duševně omezeného, ale nadmíru pyšného mladíka Ajaxe. Pozorovatelem a cynickým komentátorem dění je znetvořený bastard Thersites, archetypální postava šaška, jenž jediný smí říkat pravdu a pro něhož je celá trójská válka „humbuk, švindl a vopičina“, která se „točí kolem jedné děvky a jednoho paroháče“.
Souběžně s „válečným příběhem“ se rozvíjí milostný příběh trójského prince Troila a krásné Kressidy. Nabízí se tu paralela se Shakespearovou tragédií Romeo a Julie, v níž se rovněž láska mladých lidí střetá se světem, který jí nepřeje. Řadou shodných momentů Shakespeare na svou předešlou hru vědomě navazuje. Oběma dvojicím milenců dopřává jedinou noc a ranní rozloučení, Julii dává za důvěrnici chůvu, Kressidiným důvěrníkem je její strýc Pandarus. Zatímco ale v první hře je osudová tragédie mladé lásky stěžejním tématem, jehož se týká zhruba devadesát procent dění na scéně, v Troilovi a Kressidě je milostný příběh odsunut do pozadí. Ve světě, kde se z lásky stalo politické heslo, pro skutečnou lásku není místo. Ve jménu lásky vyrazili Řekové proti Tróji, ve jménu lásky burcuje Hektor do boje lenivé Řeky, z lásky k Polyxeně Achilles zrazuje své krajany, ale pro dva mladé lidi je v této rozjitřené době láska redukovaná pouze na kvapný sex a majetnickou žárlivost. V Romeovi a Julii, ve hře naplněné renesančním optimismem, oba milenci umírají, avšak jejich láska přežívá nenávist znepřátelených rodů a vede ke smíření, v Troilovi a Kressidě milenci přežijí, ale jejich láska je mrtvá dřív, než se narodí.
Intelektuální odstup, s nímž se autor dívá na události trójské války i na milostný příběh, nezbavuje hru dramatického napětí a citového účinku. Vedle převážně kriticky a satiricky pojednaných Řeků s volnými mravy i novodobým kupeckým slovníkem působí Trójané (od nichž mimochodem Angličané historicky odvozují svůj původ) jako představitelé ctností a hodnot odcházejícího světa. V pádu Tróje, předznamenaném už nářky a věštbami šílené Kassandry a zpečetěném bestiální, zbabělou vraždou rytířského Hektora, je přítomen tragický pocit zániku.
Troilus a Kressida se řadí k těm dramatům vrcholného Shakespearova období, která zobrazením historických událostí reflektují přelomový stav autorovy současnosti a možná i subjektivní pocity stárnoucího muže, pro něhož jsou nové mravy a nová doba předzvěstí chaosu a zkázy. Snad lze říci, že právě v této hře vrcholí dramatikova skepse, ztráta víry v moc rozumu a v platnost základních lidských hodnot. Svět jeho hry je světem, ve kterém převládajícím dějem je nečinnost, ve kterém lidé nepoznávají své blízké ani sami sebe, neustále se hledají a předvádějí, protože nic neplatí, vše je pouze „jako“ (hra obsahuje nebývalé množství přirovnání) a nic nemá smysl. Hektor je schopen při debatě s odkazem na přírodní zákony rozumově zdůvodnit, proč je lepší vrátit Helenu, než ji za cenu tisíců padlých držet, a přece se nakonec sám přikloní k iracionalitě a ve jménu pochybné cti a slávy burcuje do nesmyslného sebevražedného boje. Odysseus přednáší v proslulém monologu „o hodnosti“ apoteózu kosmického a lidského řádu, a přitom je tím prvním, kdo řád porušuje. A když nakonec jediný skutečný hrdina Hektor, zmasakrovaný přesilou Myrmidonů, umírá (zčásti i vlastní vinou, když chamtivě zatoužil po zlatém brnění), zásluhy za jeho smrt si navždy připisuje zbabělý Achilles. Na rozdíl od Hamleta, kde přežívá naděje, že Horaciovo svědectví vyjeví pravdu o ušlechtilých pohnutkách krutých činů, tato hra v ušlechtilost nevěří a historii má za líbivou masku na tváři ošklivé skutečnosti. Na scéně nakonec zůstává jen kuplíř Pandarus, v tu chvíli odmrštěný a zavržený, ale dobře si vědomý toho, že jeho služeb v tomto světě bude vždycky zapotřebí.
